Esta temporada es notable por tener una racha ganadora de 13 partidos en la historia de su franquicia (empatada), comenzando con una victoria sobre Utah Jazz el 23 de febrero, pero terminó con una derrota de 111-115 ante los Houston Rockets el 20 de marzo. Pero por tercer año consecutivo la primera ronda de playoffs se le atragantó al equipo, camiseta bulls siendo en esta ocasión Utah Jazz el encargado de mandar a casa a los Blazers. Pura historia de los Utah Jazz y de la NBA. En cuanto al juego colectivo, la buena defensa del equipo dejó a sus rivales en 88.5 puntos por partido, el mejor promedio en la historia de la franquicia. Fue nombrado Mejor Sexto Hombre en 2012 y el equipo llegó a las Finales de la NBA, donde perdieron contra Miami Heat. Harden pasaba así de ser el sexto hombre del finalista de la NBA a jugador franquicia de un equipo en reconstrucción. Hay jugadores a los que les cuesta adaptarse a un nuevo equipo. McCollum llevaron en sus hombros al equipo, enfrentándose a los continuos problemas defensivos debido a la falta de jugadores interiores y las siempre presentes lesiones. Las grandes esperanzas depositadas en los Blazers para esta temporada se hicieron añicos al firmar un desastroso 39-43 que le costó el puesto de entrenador a Schuler a mitad de año.
Ese año sería nombrado para su primer All-Star. En una temporada marcada por el cierre patronal de la liga, en la que se disputaron únicamente 50 partidos y se canceló el All-Star Game, el equipo ganó 35 encuentros y Dunleavy se alzó con el premio al Mejor Entrenador del Año. El 3 de diciembre se anuncia el despido del General Manager, Neil Olshey, tras 9 temporadas, por violar los códigos de conducta del equipo. Este montenegrino nacido en 1983 fue elegido en la segunda ronda del Draft 2003 de la NBA por los New York Knicks. Después de pasar por Nueva York y Dllas, es turno de Washington. Strickland (17.2 puntos y 9 asistencias de promedio) sustituyó a Porter en el puesto de base titular y Kersey cedió el testigo a Harvey Grant, jugador que llegó procedente de Washington Bullets en un traspaso por Duckworth. Robinson volvió a liderar a los Trail Blazers en anotación con 21.1 puntos por noche y Strickland, a pesar de su gran temporada, fue traspasado a final de año a Washington Bullets debido a su mala relación con el entrenador Carlesimo. Los Trail Blazers han sido durante mucho tiempo uno de los principales atractivos de la NBA, con la excepción de dos períodos en la historia del equipo.
La temporada 2018-19 comenzó con una mala y triste noticia ya que el propietario Paul Allen murió a la edad de 65 años y, por lo tanto, la propiedad del equipo fue (y actualmente es) administrada por su patrimonio. Un Allen Iverson sin crinejas, un tatuaje apenas y «SIXERS» en el pecho de una camiseta brillante (junto a sus Reebok Questions rojo y negro, obviamente) es todo un icono. Entrenados por Rolland Todd, técnico procedente de la Universidad de Nevada-Las Vegas, los Blazers finalizaron la temporada con un balance de 29 victorias y 53 derrotas, respetable para tratarse de una franquicia en expansión. Termina la temporada regular con un balance de 27-55, en el puesto trece de su conferencia, no clasificándose para playoffs por primera vez en nueve años. Brandon Roy, seleccionado por Minnesota Timberwolves en la sexta posición del Draft de 2006 pero traspasado posteriormente a los Blazers, fue nombrado Rookie del Año en su primera temporada en la NBA. Sin embargo, la buena noticia fue el gran nivel mostrado por Zach Randolph, que en su tercer año de profesional promedió 20.1 puntos, 10.5 rebotes y 2 asistencias por partido, camiseta bulls liderando a los Blazers en dobles-dobles con 43. Fue galardonado con el premio al Jugador Más Mejorado y se convirtió en el primer blazer en 21 años en promediar 20 o más puntos y 10 o más rebotes por encuentro.
El 21 de febrero de 1987, Paxson tuvo el honor de ser el primer blazer en llegar hasta los 10 000 puntos. En la 78-79, Walton se perdió la temporada completa por una fractura por estrés en el pie, siendo el inicio de los problemas físicos que le limitarían hasta el final de su carrera. Al término de la temporada regular, finalizó como el máximo asistente de la temporada (10,7), por segunda vez en su carrera. El fenómeno conocido como Blazermanía comenzó a hacer efecto. Si hemos hablado hasta ahora de gigantes casi como sinónimo de interiores, Porzingis es uno de los pocos que también puede jugar desde la línea exterior. Los Pistons siempre han seguido esa línea y el rediseño es más bien una adaptación sin gracia alguna. El base, a pesar de haber jugado su primer partido en 11 años sin la camiseta de los Blazers, demostró en el triunfo de los Bucks ante los Sixers (118-117) por qué lleva siendo una superestrella de la liga más de una década. Toda una revolución para el día del partido. Uno de los jugadores más carismáticos a día de hoy en toda la NBA.
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